“รางวัลพระยาอนุมานราชธน” เป็นรางวัลอันทรงคุณค่าสำหรับผู้ที่รักและชื่นชอบงานวรรณกรรม มหาวิทยาลัยศิลปากร และทายาทพระยาอนุมานราชธนได้ร่วมกันจัดการประกวดวรรณกรรม “รางวัลพระยาอนุมานราชธน” ขึ้น โดยเริ่มการประกวดประเภทหนังสือแปล เรื่องสั้น และการแปลเรื่องสั้น ตั้งแต่ปี พ.ศ.2555 ทั้งนี้เพื่อเป็นการรำลึกถึง และเผยแพร่เกียรติคุณของศาสตราจารย์พระยาอนุมานราชธน ผู้เป็นปราชญ์แห่งสยามผู้มีผลงานด้านภาษา วรรณกรรม ศิลปะ และวัฒนธรรมอันทรงคุณค่าต่อประเทศไทยอย่างยิ่ง ตลอดจนเพื่อส่งเสริมให้ผลงานวรรณกรรมมีบทบาทต่อสังคมไทยมากขึ้น

ศาสตราจารย์พระยาอนุมานราชธนเป็นผู้มีคุณูปการต่อมหาวิทยาลัยศิลปากรอย่างสูง ด้วยท่านเป็นผู้ริเริ่มคิดจัดตั้งมหาวิทยาลัยศิลปากรโดยร่วมปรึกษากับศาสตราจารย์ศิลป์ พีระศรี จนได้ร่างพระราชบัญญัติจัดตั้งโรงเรียนศิลปากรแผนกช่าง ซึ่งเดิมคือโรงเรียนประณีตศิลปกรรมขึ้นเป็นมหาวิทยาลัยศิลปากร เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม พ.ศ. 2486 ได้เป็นผลสำเร็จ และท่านยังดำรงตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการคนแรกของมหาวิทยาลัยศิลปากรอีกด้วย

ในปี พ.ศ. 2560 มหาวิทยาลัยศิลปากรร่วมมือกับเว็บไซต์เด็กดีดอทคอม จัดประกวดวรรณกรรม “รางวัลพระยาอนุมานราชธน” ประเภทเรื่องสั้น ขึ้นเป็นกิจกรรมส่วนหนึ่งในงานวันพระยาอนุมานราชธน เพื่อเปิดโอกาสให้ผู้ที่สนใจโดยเฉพาะอย่างยิ่งเยาวชนไทยเข้าร่วมการประกวดได้อย่างกว้างขวางขึ้น นับเป็นการสร้างโอกาสครั้งใหม่ และก้าวสำคัญที่ยิ่งใหญ่อีกก้าวหนึ่งของวงการวรรณกรรมไทย